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1장전자구조와 공유결합
1.1 원자의 구조
1.2 원자 내부의 전자분포
1.3 이온결합과 공유결합
1.4 구조의 표시
1.5 원자 오비탈
1.6 공유결합의 생성
1.7 메탄과 에탄의 결합: 단일결합
1.8 에텐의 결합: 이중결합
1.9 에틴의 결합: 삼중결합
1.10 메틸 양이온, 메틸 라디칼, 메틸 음이온의 결합
1.11 물의 결합
1.12 암모니아와 암모늄 이온의 결합
1.13 하이드로젠 할라이드의 결합
1.14 요약: 오비탈 혼성화, 결합길이, 결합강도, 결합각

2장 산과 염기
2.1 산 -염기 반응
2.2 유기산과 염기 (pka와 pH)
2.3 구조가 pKa에 미치는 효과
2.4 pH가 유기화합물의 구조에 미치는 영향
2.5 완충용액
2.6 루이스 산과 염기

3장 유기화합물의 소개
3.1 알킬 치환체의 명명법
3.2 알칸의 명명법
3.3 고리알칸의 명명법
3.4 알킬 할라이드의 명명법
3.5 알킬 할라이드, 알코올, 아민의 분류
3.6 알킬 할라이드, 알코올, 이써와 아민의 구조
3.7 알칸, 알킬 할라이드, 알코올, 이써와 아민의 물리적 성질
3.8 알칸의 이형태: 탄소-탄소 결합의 회전
3.9 고리알칸: 고리무리
3.10 사이클로헥산의 모양
3.12 이치환체 사이클로헥산의 모양
3.13 접합 고리의 모양

4장 알켄 구조, 명명법, 안정도, 반응
4.1 분자식
4.2 알켄의 명명법
4.3 알켄의 구조
4.4 시스-트랜스 이성질현상
4.5 E, Z 명명법
4.6 알켄의 상대적 안정성
4.7 알켄이 반응하는 법?곡선 화살표
4.8 반응을 기술하기 위한 반응 도표의 사용

5장 알켄과 알킨의 반응
5.1 하이드로젠 할라이드의 알켄 첨가반응
5.2 탄소 양이온의 안정도
5.3 친전자 첨가반응의 위치선택성
5.4 알켄의 물 첨가반응
5.5 알켄의 알코올 첨가반응
5.6 알킨
5.7 알킨의 명명법
5.8 알킨의 구조
5.9 불포화 탄화수소의 물리적 성질
5.10 알킨의 하이드로젠 할라이드 첨가반응
5.11 알킨에 대한 물 첨가반응
5.12 알켄과 알킨의 수소 첨가반응
5.13 sp 혼성 탄소에 결합된 수소의 산도
5.14 아세틸라이드 이온을 이용한 합성
5.15 다단계 반응의 소개
5.16 고분자

6장 비편재화된 전자들이 안정도, 반응성, pKa에 미치는 영향 - 자외선과 가시광선 분광법
6.1 비편재화된 전자: 벤젠의 구조
6.2 벤젠의 결합
6.3 공명구조와 공명 혼성구조
6.4 공명구조를 그리는 법
6.5 공명구조의 안정성
6.6 공명안정화
6.7 비편재화된 전자가 안정도에 미치는 영향
6.8 반응에서 생성된 생성물의 성질에 미치는 비편재화된 전자들의 영향
6.9 pKa에 대한 비편재화된 전자의 영향
6.10 자외선 가시광선 분광법
6.11 컨쥬게이션이 lmax에 미치는 영향
6.12 가시광선 스펙트럼과 색

7장 방향족성?벤젠과 치환된 벤젠의 반응
7.1 방향족성의 기준
7.2 방향족 탄화수소
7.3 방향족 이종원자 고리화합물
7.4 단일 치환 벤젠의 명명법
7.5 벤젠 어떻게 반응하는가
7.6 친전자 방향족 치환반응의 일반적 메커니즘
7.7 벤젠의 할로지네이션
7.8 벤젠의 나이트레이션
7.9 벤젠의 설포네이션
7.10 벤젠의 프리델-크래프트 아실레이션
7.11 벤젠의 프리델-크래프트 알킬레이션
7.12 이치환 벤젠의 명명법
7.13 반응성에 대한 치환체의 영향
7.14 치환 방향에 대한 치환기의 영향
7.15 pKa에 대한 치환체의 영향

8장 이성질체와 입체화학
8.1 시스-트랜스 이성질체
8.2 키랄성
8.3 비대칭 중심
8.4 하나의 비대칭 중심을 가진 이성질체
8.5 거울상 이성질체 그리기
8.6 거울상 이성질체의 명명법: R, S 체계
8.7 광학 활성
8.8 고유 광회전도
8.9 비대칭 중심이 1개 이상인 이성질체
8.10 메조화합물
8.11 거울상 이성질체의 분리
8.12 수용체
8.13 반응 입체화학
8.14 효소 촉매반응의 입체화학

9장 알칸의 반응?라디칼
9.1 알칸의 낮은 반응성
9.2 알칸의 염소화반응과 브롬화반응
9.3 생성물의 분포를 결정하는 요인들
9.4 반응성과 선택성
9.5 라디칼 치환반응의 입체화학
9.6 생체 내에서의 라디칼반응
9.7 라디칼과 성층권 오존

10장 알킬 할라이드의 치환반응과 제거반응
10.1 알킬 할라이드는 어떻게 반응하는가?
10.2 SN2 반응의 메커니즘
10.3 SN2 반응에 영향을 미치는 요소
10.4 SN1 반응의 메커니즘
10.5 SN1 반응에 영향을 미치는 요소들
10.6 SN2 반응과 SN1 반응의 비교
10.7 알킬 할라이드의 제거반응
10.8 제거반응의 생성물
10.9 SN2/E2와 SN1/E1의 비교
10.10 치환반응과 제거반응의 경쟁
10.11 생물학적인 메틸레이션 시약

11장 알코올, 아민, 이써와 에폭사이드의 반응
11.1 알코올의 명명법
11.2 알코올의 치환반응
11.3 알코올의 제거반응: 탈수반응
11.4 알코올의 산화
11.5 아민은 치환반응이나 제거반응을 하지 않는다
11.6 이써의 명명법
11.7 이써의 치환반응
11.8 에폭사이드의 반응
11.9 아렌 옥사이드

12장 카르보닐 화합물 I - 친핵 아실 치환반응
12.1 명명법
12.2 카르복실산과 카르복실산 유도체의 구조
12.3 카르보닐 화합물의 물리적 성질
12.4 자연에 존재하는 카르복실산과 카르복실산 유도체
12.5 클래스 I 카르보닐 화합물은 어떻게 반응하는가?
12.6 카르복실산과 카르복실산 유도체의 상대적인 반응성
12.7 아실 클로라이드의 반응
12.8 에스터의 반응
12.9 산 촉매 에스터 가수분해 반응
12.10 카르복실산의 반응
12.11 아미드의 반응
12.12 아미드의 산 촉매 가수분해
12.13 카르복실산 유도체의 합성
12.14 나이트라일

13장 카르보닐 화합물 II - 알데하이드와 케톤의 반응?카르복실 유도체의 반응
13.1 명명법
13.2 카르보닐 화합물의 상대적인 반응성
13.3 알데하이드와 케톤은 어떻게 반응하는가?
13.4 카르보닐 화합물과 그리냐르시약의 반응
13.5 카르보닐 화합물과 수소 음이온의 반응
13.6 알데하이드, 케톤과 아민의 반응
13.7 알데하이드, 케톤의 산소 친핵체와의 반응
13.8 a,b-불포화 카르보닐 화합물의 친핵 첨가반응
13.9 a,b-불포화 카르보닐 화합물 효소 촉매 첨가반응

14 장카르보닐 화합물 Ⅲ - a-탄소의 반응
14.1 a-수소의 산도
14.2 케토-에놀 토투머
14.3 에놀화
14.4 에놀 음이온의 알킬화 반응
14.5 알돌 첨가반응
14.6 알돌 첨가반응 생성물의 탈수
14.7 클라이젠 축합반응
14.8 3-옥소카르복실산의 카르복실기 이탈반응
14.9 말로닉 에스터 합성법 : 카르복실산의 합성
14.10 아세토아세틱 에스터 합성법: 메틸 케톤의 합성
14.11 생체내에서의 a-탄소 반응

15장 유기화합물의 구조 결정
15.1 분광학과 전자기 스펙트럼
15.2 적외선 분광법
15.3 적외선 흡수 밴드의 특징
15.4 흡수 밴드의 모양과 강도
15.5 C－H 흡수 밴드
15.6 흡수 밴드의 부재
15.7 적외선 스펙트럼의 해석
15.8 NMR 분광법
15.9 가리움
15.10 1H NMR 스펙트럼에서 신호의 수
15.11 화학적 이동
15.12 1H NMR 피크의 상대적인 위치
15.13 화학적 이동의 특징 값
15.14 NMR 피크의 적분
15.15 피크의 갈라짐
15.16 1H NMR 스펙트럼의 예
15.17 짝지음 상수
15.18 13C NMR

16장 탄수화물
16.1 탄수화물의 분류
16.2 d와 l기호
16.3 알도오스의 구조
16.4 케토오스의 구조
16.5 단당류의 산화-환원 반응
16.6 사슬 연장반응: 킬리아니-피셔 합성법
16.7 글루코오스의 입체화학: 피셔의 논증
16.8 단당류의 고리구조: 헤미아세탈의 형성
16.9 글루코오스의 안정성
16.10 글라이코사이드의 형성
16.11 환원당과 비환원당
16.12 2당류
16.13 다당류
16.14 탄수화물 구조를 가진 자연에 존재하는 물질들
16.15 세포 표면의 탄수화물
16.16 합성감미료

17장 아미노산, 펩타이드, 단백질
17.1 아미노산의 분류와 명명법
17.2 아미노산의 구조
17.3 아미노산의 산-염기 성질
17.4 등전점
17.5 아미노산의 분리
17.6 펩타이드 결합과 이황화물 결합
17.7 단백질 구조
17.8 펩타이드 또는 단백질의 일차 구조 결정
17.9 단백질의 이차 구조
17.10 단백질의 삼차 구조
17.11 단백질의 사차 구조
17.12 단백질 변성
17.13 펩타이드 결합 합성 전략: N-보호와 C-활성화

18장 효소, 보조효소와 비타민
18.1 효소 촉매반응
18.2 글루코오스-6-포스페이트 아이소머라아제의 메커니즘
18.3 알돌라아제의 메커니즘
18.4 보조효소와 비타민
18.5 나이아신: 많은 산화-환원 반응에 필요한 비타민
18.6 비타민 B2
18.7 비타민 B1
18.8 비타민 H
18.9 비타민 B6
18.10 비타민 B12
18.11 엽산
18.12 비타민 K

19장 대사 화학
19.1 소화
19.2 ATP
19.3 지방의 이화작용
19.4 탄수화물의 이화작용
19.5 파이루베이트의 운명
19.6 단백질의 이화작용
19.7 시트르산 사이클
19.8 산화적 인산화
19.9 동화작용

20장 지질
20.1 지방산
20.2 왁스
20.3 지방과 기름
20.4 비누, 세제, 미셀
20.5 인지질
20.6 터핀
20.7 비타민 A와 D
20.8 스테로이드
20.9 합성 스테로이드

21장 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드, 핵산
21.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드
21.2 핵산
21.3 DNA는 안정하고 RNA는 쉽게 끊어진다
21.4 DNA의 생합성: 복제
21.5 DNA와 유전
21.6 RNA의 생합성: 전사
21.7 RNA
21.8 단백질의 생합성: 번역
21.9 DNA가 우라실 대신 티민을 갖는 이유
21.10 DNA 염기 순서의 결정
21.11 폴리머라아제 사슬반응(PCR)
21.12 유전공학

22장 의약품 발견과 고안에서 유기화학의 역할
22.1 약의 명명
22.2 선구물질
22.3 분자 변형
22.4 무작위 검사법
22.5 의약품 개발의 행운
22.6 수용체
22.7 약제 내성
22.8 분자 모델
22.9 항바이러스제
22.10 약의 경제학과 정부의 규제